Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Frescor, el frescor…

(José I. García Laureiro, ISQCH)

Eso, o algo muy parecido decía el coronel Kurtz, en Apocalypse Now, sudando no se sabe si por el húmedo calor de Vietnam, o por su evidente sobrepeso, mal disimulado por las tinieblas… El caso es que si la semana pasada hablábamos del picante y el calor, hoy lo que toca es hablar de cosas más refrescantes. ¿Y qué hay más refrescante que la menta?

Mentha_×_piperita

Mentha piperita (Fuente: Wikipedia)

Aunque la menta es un género de plantas herbáceas (Mentha) bien conocido, cuyo consumo produce una sensación de frescor en la boca y vías respiratorias, en realidad, como siempre, estas propiedades se deben a la presencia de una sustancia química, un alcohol para más señas, aislado por primera vez de los extractos de estas plantas, y que recibe el poco imaginativo nombre de mentol .

El mentol químicamente puro aparece en forma de cristales incoloros, con ese inconfundible aroma (del que hablaremos enseguida). La sensación de frescor que proporciona se debe a la existencia de unos receptores específicos en la piel, los llamados TRPM8, que al unirse selectivamente al mentol, desencadenan una señal nerviosa que el cerebro interpreta como de frío o frescor. Este comportamiento es análogo al de la capsaicina, comentado en el post anterior, solo que esta última tiene su propio receptor (el TRPV1), y la señal se interpreta justo al contrario, como una sensación de calor o picor. Curiosamente, ambas sustancias tienen un efecto de insensibilización cruzada, es decir, cuando actúa una, nos insensibilizamos hacia la otra, de forma que, para mitigar el picor de una guindilla, quizá lo mejor sea masticar una hoja de menta antes. Ahí os dejo el posible experimento, por si os apetece intentarlo…

Debido a su agradable aroma y sabor, así como a sus propiedades refrescantes, el mentol se utiliza para una plétora de aplicaciones, aparte de su empleo en caramelos y chicles. Entre otras, por ejemplo, lápices labiales, pomadas antipicor, bebidas, pastas de dientes, colutorios, perfumes, aftershaves, descongestionantes nasales, pomadas antiquemaduras, y un larguísimo etcétera… ¿De dónde sale todo este mentol, de las hojitas de las plantas de menta? Desgraciadamente para todos los defensores a ultranza de “lo natural”, no existen plantas de menta suficientes en todo el planeta para proporcionar el mentol necesario para cubrir toda esta demanda (algo similar a lo que ocurre con el aloe vera o la baba de caracol, como comentábamos en otro de nuestros posts). El mentol se obtiene industrialmente mediante síntesis química y catálisis (mira, justo el nombre de nuestro instituto, qué coincidencia). Pero la cosa no es ni mucho menos fácil. Seguid leyendo y os convenceréis…

¿QUÉ TIENEN EN COMÚN EL MENTOL Y EL LINDANO?

No, todavía no me he vuelto completamente loco. El lindano está de actualidad estos días, debido a los vertidos de la antigua fábrica de Inquinosa en Sabiñánigo. Unas 200.000 toneladas de restos clorados muy peligrosos que se acumulan en dos vertederos cercanos, así como los terrenos de la propia fábrica. El asunto da para otro post, pero hoy solo nos interesa el motivo de que se generaran tantos residuos en la fabricación de este insecticida clorado. Y el motivo no es otro que por cada molécula de lindano, existen otras siete  moléculas muy parecidas, que tienen los mismos átomos, pero orientados de diferente manera en el espacio. Lo que los químicos llamamos estereoisómeros. Estas otras siete formas no tienen actividad insecticida, por lo que eran simplemente acumuladas y tiradas en los vertederos. Se calcula que por cada kilo de lindano producido se producían unos 10 kilos de residuos.

El lindano y sus 7 estereoisómeros

El lindano y sus 7 estereoisómeros

¿Y qué tiene todo esto que ver con el mentol? Pues resulta que los átomos que constituyen el mentol TAMBIÉN pueden ordenarse en el espacio de ocho formas distintas. Solo una de ellas posee las deseadas propiedades de aroma y frescor. En la figura pueden verse las ocho formas posibles. El mentol natural (que se suele conocer como (-)-mentol) tiene una “imagen especular” (conocida como (+)-mentol), cuyo aroma es bastante distinto al del mentol natural. Alicia le decía a su gata Dinah que quizá la leche del espejo no sería buena para ella, y tenía razón. El mentol del espejo tampoco sería bueno para nuestros caramelos. A nuestros chavales de CSI-Zaragoza les hacíamos construir ambas moléculas y notar las diferencias de aromas. El (-) y el (+)-mentol son moléculas “con mano izquierda y derecha”, lo que conocemos como enantiómeros. En realidad, más que hablar de manos, deberíamos hablar de tentáculos, como los pulpos, ya que recordemos que hay ocho formas, y no tan solo dos, de isómeros de mentol.

El (-)-mentol y sus 7 estereoisómeros (Fuente: Wikipedia)

El (-)-mentol y sus 7 estereoisómeros (Fuente: Wikipedia)

¿Y eso qué significa?¿Que también tenemos una montaña de residuos no deseados en la síntesis industrial de mentol? Afortunadamente no, y esto es en gran medida gracias a la catálisis.

CATÁLISIS ASIMÉTRICA

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Ryoji Noyori

El mentol lleva produciéndose sintéticamente desde 1973, pero los procedimientos de aquella época solo eran capaces de llegar a una mezcla al 50% del (-) y el (+)-mentol, que había que purificar para llegar al producto deseado. Sin embargo, gracias a los avances en las reacciones de catálisis asimétrica realizados por el químico japonés Ryoji Noyori, la empresa nipona Takasago produce 3.000 toneladas anuales de (-)-mentol con un 97% de pureza. Mediante procedimientos químicos, somos capaces de obtener selectivamente el isómero que nos hace falta, evitando la formación del resto de moléculas similares, que solo serían desechos de la reacción. El profesor Noyori, que, por cierto, visitó nuestra universidad hace unos años, recibió el premio Nobel de Química en 2001 (junto con William Knowles y K. Barry Sharpless), precisamente por sus avances en el campo de la catálisis asimétrica.

La catálisis se emplea en varias de las etapas de fabricación del mentol, pero es en una en concreto donde el empleo de la catálisis asimétrica resulta determinante para dirigir la síntesis hacia uno solo de los ocho posibles isómeros. El mismo catalizador de Noyori se emplea también en la síntesis industrial del analgésico/antiinflamatorio naproxeno, de la familia del ibuprofeno.

La demanda mundial de mentol se cifra en 25.000-30.000 toneladas anuales, y va en aumento, por lo que hay todavía espacio de negocio. La producción a partir de aceite esencial, extraído de plantas de menta, cubre unas 20.000 toneladas anuales. Así, la multinacional alemana BASF ha puesto a punto una síntesis alternativa del (-)-mentol, con un 99,7% de pureza, que también se basa en la catálisis asimétrica por hidrogenación, pero de otro compuesto diferente al utilizado por Takasago, y utilizando un catalizador distinto, faltaría más. La producción actual de mentol sintético alcanza unas 13.000 toneladas.

Así es la química, amigos. Aromas y frescor asociados a una molécula con una forma espacial determinada, y síntesis y catálisis para poder obtenerla de forma tan eficaz como lo hace la naturaleza, minimizando la producción de residuos. ¡Qué delicia oler mentol fresco por la mañana…!

Esta entrada participa en el XXVI (Z=26) Carnaval de Química alojado en “El Cuaderno de Calpurnia Tate”.

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

3 comentarios el “Frescor, el frescor…

  1. Pingback: Frescor, el frescor... | Artículos CIENC...

  2. José María Fraile
    03/07/2013

    De hecho, uno de los responsables de BASF participó hace poco más de año y medio en una escuela de catálisis asimétrica en nuestro instituto y nos dio una charla sobre el desarrollo y optimización de ese procedimiento industrial. La producción es tan importante que para ellos constituye un “proyecto abierto”, en el que siguen estudiando alternativas de mejora y optimización.

  3. Pingback: maquimex | ¡Mentol, alivio y frescura garantizada!

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