Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Adopta una molécula: la sacarina

Pedro Juan Llabrés Campaner (@hueleaquimica)

¡Hola a tod@s! Me llamo Pedro Juan Llabrés y soy autor del blog de divulgación científica ‘Huele a Química’. Estoy realmente encantado de poder participar en el blog ‘Moléculas a reacción’ del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), siendo el primero que no solo adopta una de sus ‘moleculicas’, sino que os la trae aquí para que la conozcáis mejor y os familiaricéis con ella.

La molécula que he adoptado ha sido la número 1, no precisamente por ser la primera de la lista, sino porque en esta época navideña creo que tiene bastante relevancia, ya que es época de turrones, caramelos y dulces típicos de cada tierra. ¿Sabéis por dónde van los tiros?

Pues mirad, la ‘moleculica’ que he adoptado en estas fiestas es la sacarina, presente como edulcorante en sustitución del azúcar convencional en numerosos productos alimentarios: refrescos como el de la imagen, dietéticos o light y muchos de los etiquetados como “sin azúcares”, alimentos procesados, algunas frutas en almíbar, etc.

La molécula 1 para adoptar: la sacarina y las bebidas "light"

La molécula 1 para adoptar: la sacarina y las bebidas “light”

Su uso como sustitutivo del azúcar reside en que, a igual cantidad, es entre 200 y 500 veces más dulce, con lo que una pequeña cantidad aporta ese sabor dulce que tanto nos gusta, pero sin aportar hidratos de carbono, proteínas o grasas, con lo que se utiliza en muchas dietas para engañar al cuerpo comiendo dulce. También resulta de gran ayuda a las personas diabéticas, que pueden consumir dulce sin aportar glucosa al organismo.

Envase de sacarina con información sobre su (nulo) valor nutricional

Envase de sacarina con información sobre su (nulo) valor nutricional

Cómo se ve en la imagen, su estructura química pertenece a la familia de las sulfonamidas, siendo más concretamente una amida orto-sulfobenzoica. Esta estructura le permite interaccionar con los mismos receptores gustativos que la sacarosa, que es el nombre químico del azúcar de mesa.

Estructura química de la sacarina

Estructura química de la sacarina

La sacarina fue sintetizada por primera vez hace casi 140 años, en 1879, por los científicos Ira Remsen y Constantine Fahlberg, de la Universidad John Hopkins, en Maryland (EE.UU.). A diferencia de otras moléculas presentes en nuestro día a día, ésta ya fue directamente utilizada como alternativa al azúcar desde el primer momento, y es que el hallazgo se produjo mientras Fahlberg estuvo trabajando en el laboratorio de Remsen, cuando un día notó un sabor dulce en su mano, y lo relacionó con el producto que había sintetizado ese mismo día. En 1884, y después de haber publicado algunos trabajos con Remsen, Fahlberg decide patentar el proceso sintético de la sacarina y su aplicación como edulcorante. En la patente se alegó que la molécula “posee un sabor dulce similar al de la sacarosa o azúcar de caña. Puede ser utilizado para muchos propósitos en los que el azúcar pueda ser muy costoso […] Una disolución diluida del compuesto sabe igual que una disolución saturada de azúcar de caña.”

Inicio de la patente de la sacarina, firmada únicamente por C. Fahlberg

Inicio de la patente de la sacarina, firmada únicamente por C. Fahlberg

A raíz de esta patente, Fahlberg comenzó a producir sacarina a gran escala en una fábrica alemana, y se hizo rico y famoso. Por otra parte, Remsen se sintió traicionado, ya que consideraba que merecía su parte del pastel por ser partícipe del descubrimiento, el cual se realizó en su laboratorio. Llegó a declarar que “Fahlberg es un sinvergüenza. Me da náuseas escuchar mi nombre mencionado en la misma frase con él”.

Como veis, su descubrimiento no estuvo exento de polémica, pero el producto se fue instaurando poco a poco en la sociedad de principios del siglo XX, sobre todo en la época de la Primera Guerra Mundial, cuando el azúcar de caña escaseaba. Sin embargo, no fue hasta los años 60 cuando se comenzó a utilizar como producto dietético y en alimentación.

Un poco de síntesis química

Para los más interesados en Química Orgánica, la síntesis que Fahlberg patentó se basó en la reacción de tolueno [1] con ácido clorosulfónico [2], generando los derivados orto- [3] y para- [4] sustituidos. Éstos fueron separados, y se hizo reaccionar el orto- derivado con amoníaco [5] para producir la correspondiente sulfonamida [6], que sería oxidada a la estructura de la sacarina [7].

sacarina5

Sin embargo, la síntesis que se lleva a cabo hoy en día a nivel industrial desde los años 50 es bastante diferente.

Algunos datos interesantes relacionados con sus propiedades químicas son: su estado natural es sólido, su punto de fusión es de aproximadamente 230 ºC, es muy soluble en agua (1g por cada 290 mL) y suele presentarse disuelto en forma de sal.

La sacarina, a pesar de ser libremente consumida hoy en día,  ha estado hasta hace pocos años en el punto de mira, por sospecharse que podía producir cáncer. El motivo es que en los años 70 se comprobó que el consumo de sacarina por parte de ratones de laboratorio les conducía a sufrir cáncer de vejiga. A raíz de este hallazgo se llevaron a cabo exhaustivos estudios en humanos durante más de 30 años, durante los cuales la sacarina estuvo clasificada en el grupo 2B de sustancias cancerígenas como “productos con baja probabilidad cancerígena”. En el año 2000, el National Institute of Health (NIH) concluyó que la sacarina debía ser retirada de esa lista después de demostrarse que el mecanismo por el cual los ratones sufrían cáncer no se daba en humanos, quedando finalmente encuadrada en el grupo 3: “productos que no pueden considerarse cancerígenos para el ser humano”.

Sin embargo, la FDA (Food and Drug Administration, que es la agencia de la alimentación y el medicamento de Estados Unidos) recomienda limitar su consumo, aconsejando que no sea superior a 15 mg/kg y día. Es decir, si una persona pesa 70 kg, lo recomendable es consumir menos de 1050 mg de sacarina al día (cada pastilla pesa aproximadamente 16 mg, por lo que estaríamos hablando de la friolera de 65 pastillas de sacarina diarias).

sacarina6

Este valor se encuentra bastante alejado con respecto a la cantidad de azúcar recomendada recientemente por la Organización Mundial de la Salud, que lo situó por debajo de entre el 10% y 5% de la ingesta calórica total, es decir, entre 25 y 50 gramos al día.

sacarina7

La sacarina representa uno de esos hallazgos científicos que se dan por accidente o serendipia. Remsen y Fahlberg no andaban buscando un sustitutivo del azúcar, pero la curiosidad de Fahlberg le llevó a probar un producto que podría haberlo matado, descubriendo finalmente una molécula que ha ayudado desde entonces a aquellas personas que no podían o no les convenía consumir azúcar a tener una vida más dulce.

Esta molécula queda desde hoy bajo mi adopción, y os invito a que me ayudéis con más datos curiosos sobre ella dejando comentarios.

¡Felices Fiestas!

Para saber más

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Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

Un comentario el “Adopta una molécula: la sacarina

  1. Pingback: Colaboración con ‘Moléculas a Reacción’ – Huele a Química

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Esta entrada fue publicada en 21/12/2016 por en Conceptos, Industria química, Productos de consumo, Síntesis, Sustancias de interés y etiquetada con , , , .

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