El olor de los aldehídos
Fernando Gomollón Bel (ISQCH)
Los humanos pueden percibir un billón (1012) de olores distintos.* Lo que realmente olemos son moléculas. Cada olor se produce porque las neuronas de nuestra nariz tienen en su membrana celular unas proteínas (receptores) en las que encajan de forma muy precisa ciertas moléculas.** Cuando las moléculas se unen a los receptores, se desencadena una reacción bioquímica que termina generando un impulso eléctrico que se envía al cerebro para que interprete e identifique el olor.
Cómo olemos las moléculas. © BC Open Textbooks
Unas de las moléculas más olorosas son los aldehídos (moléculas orgánicas que contienen el grupo CHO). Generalmente huelen bien (el famoso perfume Chanel nº5 está repleto de aldehídos), pero suelen descomponerse al reaccionar con el oxígeno del aire y dar lugar a productos bastante apestosos. Hasta ahora se creía que las moléculas encajaban en los receptores siguiendo un modelo tipo llave-cerradura.** Sin embargo, las últimas investigaciones de unos químicos neoyorquinos parece indicar que, al menos en el caso de los aldehídos, no ocurre así.
Algunos aldehídos que huelen bien. De izquierda a derecha: vainillina, cinamaldehído (canela), geranial (limón), burgeonal (lirio de los valles) y nonanal (rosa). En azul se resalta el grupo funcional aldehído.
Según proponen los investigadores, los aldehídos no serían reconocidos directamente por nuestros receptores. En su lugar, éstos reconocerían los gem-dioles, unas moléculas que se producen por reacción de los aldehídos con el agua. Como de entre todos los grupos funcionales sólo los aldehídos dan esta reacción, este sería un sistema muy bueno para identificarlos en mezclas de moléculas de estructura química parecida.
Transformación de un aldehído a gem-diol. © American Chemical Society
Además, la transformación de aldehído a gem-diol provoca cambios estructurales en las moléculas que podrían ser muy importantes a la hora del reconocimiento. El gem-diol tiene muchas más probabilidades de formar enlaces de hidrógeno, un tipo de interacción que juega un papel muy importante en los procesos de interacción entre proteína y sustrato. Para intentar demostrar esto se han llevado a cabo tanto experimentos en el laboratorio como simulaciones por ordenador.
Enzima anhidrasa carbónica humana (PDB: 1CA2). Wikimedia Commons.
Los investigadores han notado también un curioso detalle. En los mocos de la nariz abunda una enzima llamada anhidrasa carbónica, que precisamente cataliza la transformación de aldehídos en gem-dioles. Esta enzima –especulan– podría ser una pieza importante del puzzle. Pero está presente en muchas otras partes del cuerpo, así que establecer una correlación sería algo muy precipitado.
Pero, todavía hoy, el sistema olfativo es un gran desconocido. Por ejemplo: hasta ahora tan sólo se conocen el 10% de las parejas receptor-molécula en ratones y humanos. Investigaciones como la llevada a cabo por este equipo nos acercan un poco más a comprender cómo funciona y, por lo tanto, los resultados suponen un gran avance.
Referencias:
- Li, Y.; Peterlin, Z.; Ho, J.; Yarnitzky, T.; Liu, M.-T.; Fichman, M.; Niv, M. Y.; Matsunami, H.; Firestein, S.; Ryan, K. ACS Chemical Biology 2014, 9 (11), 2563-2571.
- «Chemists discover way nose perceives common class of odors». Phys.org. 10 de septiembre de 2014.
- Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (eds). Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley-VCH, Winheim (Alemania), 2001.
Notas:
* Hay quien discrepa con esta afirmación y defiende que está basada en un error matemático elemental. Para más información, puede consultarse: Markus, M.: arXiv:1411.0165v2 [q-bio.NC].
** Esta frase da la impresión de que sólo se reconocen olores por un modelo «llave-cerradura». Sin embargo, existen dos teorías distintas (a priori compatibles entre sí) sobre cómo se reconocen los olores. Para más detalles, os animo a consultar: Manzano, D: «We still don’t know how we smell: the shape and vibrational theories of olfaction.» Mapping Ignorance, 15/02/2013.
Gracias a César Tomé (@EDocet) y Daniel Manzano (@spidermanzano) por los comentarios.
Gracias también a Manuel Almagro (@moleculd) que nos manda las animaciones de los aldehídos que aparecen arriba.
Este artículo participa en el XLIII Carnaval de Química – Edición Tc – alojado en el blog «Ciencia de la Vida» de @Biogeocarlos.
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7 comentarios el “El olor de los aldehídos”
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SciFest Cuenca 2014
Moléculas a reacción 
Hola.
Sobre el olfato hay dos teorías. La más extendida es la que mencionáis, la de la capa electrónica actuando como «llave». Sin embargo, ya en 1937 se propuso otra teoría, la vibracional. Ambos mecanismos son compatibles, así que no sería un caso de una u otra, sino que pueden ser ciertas ambas.
Hay experimentos con moscas que muestran que cambiando un isótopo de un odorante se puede conseguir que las moscas lo diferencien. Eso no casa muy bien con la hipótesis electrónica, ya que cambiar un isótopo prácticamente no afecta a los electrones de la molécula.
Podéis leer una explicación más detallada en este artículo que escribí hace un tiempo
http://mappingignorance.org/2013/02/15/we-still-dont-know-how-we-smell-the-shape-and-vibrational-theories-of-olfaction/
Hola Daniel,
Gracias por el comentario. He incluido tu artículo y las observaciones de César en el post. 😉 Espero que quede más claro así.
Me ha gustado lo que cuentas sobre los isótopos, desconocía la existencia de la teoría vibracional y cuando busqué información para el post debí de ir muy rápido porque ni siquiera me topé con ella. Muy interesante.
Un abrazo y gracias a los dos, de nuevo, por ampliar el artículo 🙂
Fer
Muy buen artículos y se agradece estos tipos de noticias para seguir aprendiendo de este gran mundo que es la química
Saludos
Muchas gracias por tu comentario, Nicolás. 😉
Me pregunto cómo habrán determinado que somos capaces de reconocer un billón (1000 millones) de olores diferentes. Me parece un número extremadamente elevado. Fernando, muy buena entrada tanto la tuya como el artículo de Daniel.
Un billón, con be, es un millón de millones (un 1 y 12 ceros detrás).
¿De dónde he sacado esto? Lo dicen aquí, en una de las fuentes que consulté para escribir el artículo: http://phys.org/news/2014-09-chemists-nose-common-class-odors.html y está publicado originalmente en un artículo de Science 2014, 343, 1370-1372.
Sin embargo, tal y como explico en la nota (*) por lo visto el estudio original comete algún error matemático y, en realidad, no somos capaces de distinguir tantos aromas.
Desconozco cómo hacen para determinar eso, pero te dejo las referencias por si quieres consultarlas.
Muchas gracias por los cumplidos, me alegro de que te haya gustado el post.
Gracias por la respuesta. Lo del billón lo dije porque muchos traducen one billion como un billón. En este caso, al ser un trillón, es como tu dices, un millón de millones.