Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Los Ácidos Grasos (II): ¡INSATURADOS AL RESCATE!

José Ignacio García Laureiro, ISQCH

Si en nuestra última entrada hablábamos de los ácidos grasos con peor fama para la salud, hoy toca completar el panorama con aquellos que se llevan los elogios por todo lo contrario.

Desde el punto de vista metabólico, el consumo de ácidos grasos saturados se asocia con el aumento de colesterol transportado en sangre por lipoproteínas de baja densidad (LDL), ya universalmente conocido como “colesterol malo”, ya que es el que puede depositarse en las paredes internas arteriales.La circunstancia contraria es justo la que se invoca en el caso de las grasas insaturadas, en las que predominan los ácidos grasos del mismo nombre.

Como este es un blog de química, intentaremos que queden claros los conceptos principales, y el primero es, sin duda alguna, el siguiente:

¿QUÉ ES UN ÁCIDO GRASO INSATURADO?

Para ello, tenemos que ver lo que entendemos los químicos por cadenas hidrocarbonadas ( que solo contienen Cy H) saturadas e insaturadas. En las primeras, los carbonos están unidos entre sí solo mediante enlaces simples(un solo palito en la representación de la fórmula molecular), lo que da lugar a cadenas en zigzag, lo que en el caso de los ácidos grasos saturados se traduce en formas rectas y alargadas, que se relacionan con algunas de sus propiedades, como su empleo en jabones, como explicamos en el post dedicado al jabón de tajo.

Por otro lado, una insaturaciónen una cadena implica que dos carbonos de una cadena están unidos por un enlace doble(dos palitos paralelos en la representación molecular. En este caso, la forma de la la cadena va a depender de cómo se sitúan los enlaces simples en los carbonos que están a los lados del doble enlace. Si ambos enlaces van hacia el mismo lado, el doble enlace se denomina cis, y la cadena resultante ya no tiene una forma recta, sino que aparece un “codo” o doblez en forma de “U”o de “U” invertida, que suele ser la representación más habitual.

Como una imagen vale más que mil palabras, esta sería la representación gráfica de este tipo de enlaces y cómo afectan a la forma de una cadena hidrocarbonada:

sat1

Ejemplo de cadena hidrocarbonada saturada en zigzag. Arriba, representando los átomos de C e H en lazados. Abajo, representación esquemática en la que se muestran tan solo los enlaces de la cadena (Fuente: elaboración propia).

zigzag1

zigzag.pdb

cis1

Ejemplo dedoble enlace cis y de cadena hidrocarbonada con codo en forma de “U” invertida.(Fuente: elaboración propia)

cis0

codo0.pdb

Dicho esto, hay que puntualizar que los ácidos grasos insaturados naturales son en su inmensa mayoría cis.

Si os preguntáis si no hay otras alternativas, un poquito de paciencia…Pero es momento de meternos en harina, y, hablando de ácidos grasos insaturados, empecemos por los que solo tienen una: los monoinsaturados.

ÁCIDO OLEICO

Es el ácido insaturado por excelencia, y el mayoritario en el aceite de oliva (más del 87% de contenido, de cuyas virtudes saludables tanto oímos hablar. Sin embargo, no es la única fuente común, ya que también es abundante en el aceite de girasol (y aún más en el aceite de girasol conocido como oleico o alto oleico) (alrededor de un 20% de contenido), e incluso en el aceite de palma (más del 30%. Antes de sorprenderse más de la cuenta, hay que recordar que lo que hay que tener en cuenta es la composición global del aceite, y no tan solo un componente, así como el balance entre grasas saturadas e insaturadas, antes de poder hablar de sus “propiedades saludables o no.

El ácido oleico es un C-18, es decir, tiene 18 átomos de carbono. Su análogo saturado, como recordaréis,  es el ácido esteárico (el del sebo, o grasa animal) . El doble enlace del ácido oleico, como decíamos antes, tiene importantes consecuencias sobre su forma molecular:

estearico

estearico.pdb

Ácido esteárico. Su estrutura tridimensional refleja la forma lineal que adopta la cadena hidrocarbonada saturada.(Fuente: elaboración propia)

oleic_acid.pdb

Ácido oleico. El “codo” en la estructura se debe a la presencia de un único doble enlace cis.(Fuente: elaboración propia).

Ahora, algo que quizá no os esperabais leer: El ácido oleico es un ácido omega, concretamente un omega-9.Pero, en realidad, esta revelación no tiene nada de especial, ya que el número del omega solo indica la posición del primer doble enlace (insaturación), contando desde el extremo final de la cadena del ácido graso:

omega9

Ácido oleico. La posición del doble enlace desde la “cola” está en el noveno carbono, lo que lo hace un omega-9

Se trata de una forma más que utilizamos los químicos para distinguir fácilmente unas estructuras de otras, y entra dentro del apartado,tan odiado por los estudiantes, de la nomenclatura química.

El oleico no es el único graso monoinsaturado natural (tenemos, por ejemplo, el palmitoleico, un C16 y omega-7), pero mejor pasamos a conocer algunos de los ácidos grasos poliinsaturados, que son los que auscitan mayor interés desde el punto de vista de la salud.

ÁCIDO LINOLEICO

Es muy similar al oleico. Se trata también de un , pero con dos insaturaciones, la primera situada en posición omega-6 y por lo que se clasifica dentro de la categoría de los ácidos omega-6.

linoleic_omega6

´´Acido linoleico, un omega-6 esencial con dos insaturaciones

linoleic_omega6.pdb

Estructura tridimensional del ácido linoleico. Las dos insaturaciones cis (dos “codos” en la cadena hidrcarbonada), dan lugar a una estructura cerrada.(Fuente: elaboración propia).

linoleico_omega

Como el siguiente de nuestra lista, el ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, que nuestro organismo necesita, pero no puede sintetizar, por lo que solo puede aportarse a través de la dieta. En el caso del linoleico, las fuentes más comunes son los aceites vegetales y algunos frutos secos, como nueces y anacardos. En general, los seres humanos no podemos sintetizar ácidos grasos anteriores a los omega-9, como serían los omega-3 y los omega-6, que se convierten así en esenciales para nosotros ya que desempeñan funciones importantes para nuestro organismo. por ejemplo, para nuestro sistema nervioso.

Recientemente ha cobrado mucha relevancia el llamado ácido linoleico conjugado (CLA, en sus siglas en inglés), al que se han atribuido propiedades adelgazantes.

Para disfrutar y saber mucho más  acerca de este ácido, lo mejor es leer al siempre apasionante José López Nicolás (Scientia):

https://scientiablog.com/2011/10/11/el-hermano-bastardo-del-acido-linoleico

ÁCIDO LINOLÉNICO

Se trata de otro ácido graso esencial, esta vez de la familia de los omega-3, con 18 carbonos y 3 instauraciones.

linolenic_omega3

linolenic_omega3.pdb

¿Y QUÉ PASA CON LAS GRASAS TRANS?

Hasta ahora hemos visto que la mayor parte de los ácidos grasos instaurados naturales tienen el o los dobles enlaces en cis. como siempre, las generalizaciones son peligrosas, y, aunque raros, existe algún caso en el que el doble enlace de la cadena se encuentra en posición trans. en este caso, el doble enlace continúa el zigzag de la cadena saturada y no se produce ningún “codo” en la misma.

trans

Ejemplo de doble enlace trans, Los ángulos de los átomos de C y H mantienen la geometría en zigzag de la cadena hidrcarbonada.

Un ejemplo lo encontramos en el que podríamos llamar el reverso tenebroso del ácido oleico: el ácido elaidico, que es también un C18monoinsaturado, pero con el doble enlace en trans:

elaidico

Ácido elaidico, un “oleico trans“. El doble enlace trans hace que la cadena hidrocarbonada vuelva a adoptar una forma recta, sin “codos”, siminar a la de los ácidos grasos saturados.Fuente: Elaboración propia

El ácido elaidico se encuentra de forma natural en algunas carnes y en la leche de cabra y bovina, y se ha descruto que su consumo provoca la disminución de las HDL, generalmente conocidas como “colesterol bueno”, por lo que su consumo es perjudicial.

SIn embargo, la mayor parte de las grasas trans ( y recordemos que las grasas no son más que la combinación química de los ácidos grasos con glicerol, los llamados triglicéridos),proceden de la elaboración de los alimentos, sobre todo de procesos de hidrogenación, en los que los aceites, más líquidos, se convierten en grasas más sólidas y similares a la manteca, que convierten el producto en más sabroso, aunque no en más saludable, como veremos.

Este procedo también supone el calentamiento de los alimentos que se procesan. En ambos casos, parte de los dobles enlaces cis se transforman en trans , dando lugar a la aparición de este tipo de cadenas en las grasas resultantes.

El consumo de alimentos procesados ricos en grasas trans se ha asociado de nuevo al aumento de los niveles de colesterol LDL y disminución del HDL.

elaidicotrans.pdb

Estructura tridimensional del ácido elaidico, donde se aprecia su disposición lineal, más similar a la del ácido esteárico que a la del oleico. (Fuente: Elaboración propia).

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Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

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Esta entrada fue publicada el 27/06/2018 por en Alimentos, Conceptos, Estructura, Productos de consumo, Productos naturales, Uncategorized.

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