Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Lindano, Química Sostenible y factor E

José I. García Laureiro, ISQCH

Estos días, en Aragón, nos encontramos en plena “crisis del lindano”, debido a la aparición de concentraciones de hexaclorociclohexanos (HCH) en las aguas del río Gállego, superiores a las máximas permitidas por la legislación española, lo cual ha derivado en la prohibición de beber agua del grifo en algunas de las localidades atravesadas por su cauce. El origen de esta contaminación se encuentra en los vertederos de residuos de producción de lindano situados en la localidad de Sabiñánigo, donde se encontraba la planta de INQUINOSA, responsable del contenido de dichos vertederos. El lindano es un insecticida organoclorado que se empleaba como plaguicida en agricultura, y fue brevemente mencionado en uno de nuestros anteriores posts. Su fabricación y uso fue prohibiéndose paulatinamente en muchos países y hoy en día está completamente prohibido en Europa. Desgraciadamente, todavía estamos expuestos a las consecuencias de su fabricación, hace treinta, cuarenta o cincuenta años, según los lugares.

El rincón histórico: Fue Michael Faraday, descubridor del benceno, quien en 1825 lo hizo reaccionar con cloro a la luz del sol. Lo que obtuvo fue un polvo blanco cuya fórmula química resultó ser C6H6Cl6. En 1912, el químico holandés Teunis van der Linden aisló el isómero γ puro de la mezcla. Cuando a principios de los años 40 se descubrió la acción insecticida de este isómero se lo llamó lindano, en honor a van der Linden, y no porque se trate de un compuesto muy lindo, precisamente.

El tema merece que le dediquemos varios posts, abordando distintos aspectos de esta molécula, incluyendo el de su mayor o menos peligrosidad. Digamos, de momento, que las concentraciones medidas por el momento están afortunadamente dentro de los muy amplios márgenes de seguridad con los que se tratan este tipo de vertidos, muy lejos de las cantidades necesarias para causar un daño a la población o el medio ambiente. Pero hoy nos concentraremos en el origen de esos vertidos, y aprovecharemos para introducir un concepto fundamental de la Química Sostenible (o Green Chemistry, como se suele denominar en inglés): el factor E.

Como ya hemos comentado, el lindano es un hexaclorociclohexano (HCH), es decir, un anillo (ciclo) de seis átomos de carbono (hexano), cada uno de ellos soportando un átomo de cloro (y otro de hidrógeno, por aquello de las valencias, con las que nos torturaban en el colegio). Esquemáticamente, algo así:

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

Si las moléculas fueran planas, tal como el papel o las pantallas donde se representan, las complicaciones terminarían aquí. Sin embargo, las moléculas son objetos tridimensionales, por lo que a menudo los átomos pueden orientarse en el espacio de múltiples maneras distintas, a pesar de estar enlazados entre ellos de la misma manera. Pensemos, por ejemplo, en el cubo de Rubik: sólo hay una manera de orientar sus veintiséis piezas para que nos den la “solución”, pero existen muchísimas otras más (hasta 43.252.003.274.489.855.999), siempre con forma de cubo y con las mismas piezas. En el caso de las moléculas, cuando se da esta situación de tener los mismos átomos enlazados de la misma manera, pero en orientaciones espaciales diferentes, hablamos de estereoisómeros. A menudo, los distintos estereoisómeros tienen propiedades diferentes, algo a lo que ya nos referimos en otro post, cuando hablamos del mentol. En el caso de los HCH, existen ocho estereoisómeros posibles, de los cuales sólo uno de ellos tiene las propiedades insecticidas que se buscaban: el isómero γ, o lindano. Los otros siete no tenían ninguna aplicación conocida, y ya podemos ir intuyendo por donde viene el problema de los vertidos.

El lindano y sus 7 estereoisómeros

El lindano y sus 7 estereoisómeros

El lindano se obtenía por reacción del benceno con cloro gas (dos reactivos bastante más peligrosos que el producto en sí), mediante la acción de la luz (lo que se conoce como proceso fotoquímico). La reacción era completamente indiscriminada, por lo que en los HCH resultantes los átomos se encontraban dispuestos en todas las orientaciones posibles. El γ-HCH se encontraba en una proporción de aproximadamente el 15%, lo cual nos dejaba un 85% de otros isómeros no comercializables. En realidad, la situación era incluso peor, ya que también aparecían otros subproductos, como bencenos y fenoles parcialmente clorados. Puede estimarse que por cada kilogramo de lindano se producían 9 o 10 kilogramos de subproductos no útiles, de los que había que disponer.

Y así, casi sin quererlo, hemos llegado al factor E, que se define precisamente así: los kilos de subproductos que se generan en la producción de un kilo de producto deseado. El padre de esta definición es el químico inglés, actualmente afincado en Holanda, Roger Sheldon. No por casualidad, también se le considera uno de los padres de la Química Sostenible. Según relata él mismo, comenzó a darle vueltas a la idea del factor E a finales de los años 80, cuando se produjo el cierre de una planta de producción de un compuesto químico empleado en la industria farmacéutica, de nombre comercial floroglucinol, en cuya fabricación se llegaban a generar hasta 40 kg de residuos por kg de producto fabricado. Llegó el momento en el que el coste de disponer de los residuos era similar al precio de venta del floroglucinol, lo que acabó con el negocio.

El profesor Roger Sheldon, de la Universidad Técnológica de Delft (TU Delft)

El profesor Roger Sheldon, de la Universidad Técnológica de Delft (TU Delft)

El profesor Sheldon pronto constató que esta situación era muy habitual en la llamada industria de los Fine Chemicals (productos que se fabrican en el orden de cientos a decenas de miles de toneladas anuales), con factores E entre 5 y 50, y más todavía en la de los productos farmacéuticos, con factores E entre 25 y 100. El origen de esta situación puede resumirse en una palabra: catálisis. O, mejor dicho, la falta de ella. Los procesos químicos que no utilizan catalizadores suelen requerir mayores proporciones de algunos reactivos y sustancias auxiliares —que son el origen de gran parte de los residuos formados— y además son menos selectivos, es decir, más indiscriminados, por lo que dan lugar a mezclas de productos, muchos de los cuales no interesan y se convierten también en residuos.

Ese es justamente el caso del lindano, pero con el agravante de que una legislación permisiva hacía que el coste de disponer de los residuos fuera casi nulo: simplemente se amontonaban al aire libre en vertederos situados a poca distancia de la fábrica, hasta totalizar más de 100.000 toneladas en los casi veinte años en los que funcionó la fábrica de INQUINOSA. En estas condiciones, la rentabilidad del proceso estaba garantizada y, como he leído estos días en algún medio, de esos polvos vinieron estos lodos. Seguiremos hablando del lindano en próximas entregas.

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

Un comentario el “Lindano, Química Sostenible y factor E

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