Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Los ácidos grasos (I). ¡Que vienen los saturados!

José Ignacio García Laureiro, ISQCH

No hace mucho tiempo, las noticias y las redes sociales se agitaron con la polémica del aceite de palma. ¿Bueno? ¿Malo? ¿O malísimo? Seguro que en su momento leísteis artículos que explicaban, de forma más o menos documentada, todo lo que rodeaba al consumo de este aceite. Por ejemplo, éste, el El Comidista, o este video de Mi Dieta Cojea, uno de los más clarificadores, en mi opinión. Hoy no vamos a continuar con el tema del aceite de palma, pero sí que vamos a intentar saber algo más de uno de sus componentes, el ácido palmítico, y, de paso, de la gran familia de los ácidos grasos. Y para conocer a los más importantes, vamos a ir de menor a mayor y contando de dos en dos, que tenemos prisa. ¡Ah! Antes de empezar conviene aclarar que las grasas suelen estar compuestas no por ácidos grasos libres, sino por la combinación de éstos con glicerol. Cada glicerol puede unirse a tres ácidos, lo cual da lugar a los famosos triglicéridos, esos que no deben pasar de un cierto límite cuando nos hacen un análisis de sangre (y que tienden a acumularse en la parte central del cuerpo, convirtiéndonos en anuncios vivientes de una conocida marca de neumáticos francesa.

LOS CORTITOS

2: Ácido acético. C2Bueno, tengo que explicar algo que quizá os ha llamado la atención. Lo de contar de dos en dos tiene que ver con el número total de átomos de carbono que tiene cada ácido. Encabeza nuestra lista el que posee dos carbonos, que es el ácido acético o etanoico. El nombre de acético procede del latín, acetum (pronúnciese akétum), que significa vinagre. En efecto, el vinagre es una solución de entre el 3% y el 9% en volumen de ácido acético en agua y de allí se aisló por primera vez. De hecho, la propia palabra ácido deriva de la misma raíz, ya que en la antigüedad el vinagre era el ácido por antonomasia. Así que, ya veis, decir ácido acético es una redundancia como una casa…El ácido acético del vinagre se forma por un proceso fermentativo promovido por las bacterias del género Acetobacter, que utilizan alcohol etílico como material de partida. Por eso, cualquier bebida que venga de una fermentación alcohólica, como el vino o la sidra, puede convertirse en un vinagre, a veces incluso contra nuestro deseo (¿a quién no se le ha “picado” nunca un vino?)

Food Vinegar Fermentation Glass Bottle Seasoning
Botellas de “Aceto Balsamico”. La palabra vinagre en italiano está muy próxima a su origen latino, y lejos del “vino agrio” que utilizamos en español.

Eso sí, el acético, a pesar de ser el primero de la lista, no se considera un miembro de la familia de los ácidos grasos porque… ¡no se encuentra de forma natural en ninguna grasa! Pero si aguantáis hasta el final, veréis que sí que tiene un papel importante en esta historia.

4: Ácido Butírico. C4Es el ácido de cuatro carbonos, también conocido como butanoico. En este caso, su nombre deriva del griego βούτῡρον, butyrum en latín, que significa mantequilla. ¡Anda! Resulta que la palabra inglesa para mantequilla, butter, se parece más a la latina que la que utilizamos en español. Pero no llevemos la etimología demasiado lejos, porque ¿acaso mariposa en inglés quiere decir mantequilla voladora? Bueno, por lo menos al genial Lewis Carroll le sirvió para hacer un juego de palabras, ilustrado por el no menos genial Tenniel.

Bread_and_butterfly

Bread and Butterfly, el insecto que imáginó Lewis Carrol en “A través del espejo”, cuyas alas eran finísimas rebanadas de pan con mantequilla, ilustrado por Tenniel.

Ya habréis adivinado que el ácido butírico se encontró por primera vez cuando se investigaba la composición de la mantequilla. Fue el químico francés Michel Chevreul quien lo aisló y describió a comienzos del siglo XIX. Enseguida se dio cuenta de que el olor característico de la mantequilla rancia se debía a la presencia de este ácido. El 3-4% en peso de la mantequilla se debe a la presencia del triglicérido del ácido butírico, conocido como tributirina. Este ácido también se encuentra en la leche de cabra y en la de búfala. ¿Os habéis fijado que su descubridor se apellidaba Chevreul, que es similar a como se dice cabra en francés, chèvre? Mmmmmmm… ¡Iker Jiménez, tienes trabajo!

El caso es que el ácido butírico no solo se forma por descomposición de la tributirina cuando la mantequilla se enrancia, sino también por procesos de fermentación bacteriana, que son lo que dan lugar al mal olor del sudor, así como al detestable “olor a pies”. Algo de ello contamos hace tiempo en nuestra entrada dedicada a los desodorantes.

LOS MEDIANOS

6, 8, 10: Ácidos Caproico, Caprílico y Cáprico. C6_10Estos tres ácidos, cuyos nombres sistemáticos serían hexanoico, octanoico y decanoico, vienen en un pack. Todos sus nombres derivan de capra, la palabra latina para cabra, lo que no es extraño, ya que entre los tres constituyen el 15% de la grasa que se encuentra en la leche de cabra. Tampoco es extraño que tengan un olor acre que nos recuerda al de esos animales, o a los “aromáticos” quesos que se producen con su leche. Pero no creáis que solo lo podemos encontrar ahí. Los ácidos caprílico y cáprico se encuentran también en el aceite de coco y en el de palma.

goat_milk

La leche de cabra, rica en ácidos caproico, caprílico y cáprico. ¿Por qué será?

12: Ácido láurico. C12Este ácido, en forma de triglicéridos representa la mitad de las grasas que contiene la leche de coco o el aceite de coco, pero también es muy abundante en el aceite de laurel, del que toma su nombre. ¡Cómo! ¿Qué del laurel se saca aceite? Bueno, se trata de un aceite esencial que proviene de las semillas de este arbusto, cuyo nombre científico en Laurus nobilis. Y es que el laurel siempre ha estado asociado con la nobleza y el triunfo. Todos los lectores de Asterix y Obelix recordamos quién se ceñía una corona de laurel, pero esa costumbre romana de asociar el laurel con un alto estatus, como tantas otras, provenía en realidad de los griegos. El laurel era uno de los símbolos del dios Apolo, y se entregaba como premio en los Juegos Píticos. Los que hayáis tenido la ocasión de visitar la Galería Borghese seguramente habréis disfrutado con la famosa (y exquisita) obra de Bernini Apolo y Dafne, que recrea un mitológico caso de acoso sexual por parte del dios a la ninfa (she too?), quien, para escapar, ruega a su padre, el dios Peneo, que la salve. Y éste lo hace, convirtiéndola en un laurel (¡toma ya solución drástica!). Por cierto, el ácido láurico es también bastante abundante en la leche materna humana (más del 6% del contenido de grasa). Y, ¿os habéis fijado que el segundo apellido del autor de este post deriva también de la palabra laurel? Iker, ¿dónde estás?

Apollo_and_Daphne_by_Bernini_(Galleria_Borghese)

Apolo y Dafne, la genial escultura de Bernini que captura el instante en el que la ninfa se convierte en un laurel, dejando a Apolo con tres palmos de narices, por decirlo de alguna manera

14: Ácido Mirístico. C14En este caso, el nombre proviene de la denominación científica del árbol de la nuez moscada (Myristica fragrans), de cuya mantequilla se aisló por primera vez. Y es que hasta el 75% en peso de la grasa de esta mantequilla consiste en trimiristina, el triglicérido correspondiente de este ácido de catorce carbonos, o tetradecanoico. Además de ahí, también se encuentra en la leche bovina y, de nuevo, abunda mucho en la humana (casi un 9%). Atención, redundancia: el nombre Myristica procede del griego μυριστικός, que significa fragante, así que Myristica fragrans es una redundancia como un templo… griego 😉

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Nuez moscada, origen de la miristina

LOS LARGOS

16: Ácido palmítico. C16Y llegamos por fin al archiconocido palmítico, cuyo nombre, no hay que decirlo, se debe a que se encuentra abundantemente en el aceite de palma, aunque también se lo puede encontrar en la mantequilla, la manteca de cacao y en los aceites de soja y girasol, entre otros sitios. Y ahora pensaréis que el nombre científico de la palma es… pues lamento decepcionaros. Las palmas aceiteras pertenecen todas al género Elaeis. La más común, que es la palma africana, es la Elaeis guineensis. ¡Ahora que creíais que le habíais pillado el truco!

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Palma con sus semillas, de las que se extrae el aceite con tan mala prensa

18: Ácido esteárico. C18Este es el ácido por excelencia de las grasas animales, compuestas en gran medida por el triglicérido triestearina. De hecho, el nombre de esteárico viene… esta vez del griego, στέαρ, que significa sebo o grasa.

Pero, ¿es que esto no se acaba nunca? Bueno, aún podríamos hablar del ácido araquídico, de 20 carbonos, que se extrae de la manteca de cacao, sobre todo de la del cacao blanco o copuazú, pero también del aceite de cacahuete. No os lo vais a creer, pero el nombre proviene de la palabra latina para cacahuete: arachis. Y esto solo pensando en los llamados ácidos grasos saturados, los que no contienen enlaces dobles carbono-carbono y que son tan a menudo denostados por sus adversos efectos para la salud humana. Otro día hablaremos de los insaturados, que tienen también mucho que decir. Para abrir boca: ¿os suenan los omega-3?

Theobroma_grandiflorum,_source_of_Cupulate_Chocolate_(9906147393)

Copuazú o cacao blanco, una de las fuentes del ácido araquídico, pero no la única

 

Y estamos llegando ya al final y seguro que la mayoría os estáis preguntando desde hace rato: pero, ¿es que todos los ácidos tienen que tener un número par de átomos de carbono? Y la respuesta es que no, que se conocen ácidos grasos naturales con un número impar de carbonos, que normalmente proceden del metabolismo bacteriano o de rutas metabólicas laterales, y son muy poco abundantes. La ruta metabólica habitual en las células eucariotas (las de animales y plantas) sintetiza los ácidos grasos añadiendo unidades de acetato. Recordad que el acético es el ácido de dos carbonos, así que las cadenas de ácidos grasos van creciendo de dos en dos carbonos, y por eso los ácidos pares son ampliamente dominantes en todas las grasas naturales.

Espero que no hayáis engordado mucho leyendo este post. Volveremos en otra ocasión con más ácidos grasos, que el tema, como veis, da mucho de sí.

 

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Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

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Esta entrada fue publicada en 29/01/2018 por en Alimentos, Estructura, Noticias, Productos de consumo, Productos naturales y etiquetada con .

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