Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Adopta una molécula: oxaliplatino

Pedro Juan Llabrés Campaner (@hueleaquimica)

¡Hola a tod@s los lectores del blog ‘Moléculas a reacción’ del ISQCH! Soy Pedro Juan Llabrés, autor del blog ‘Huele a Química’, y regreso para continuar con mi proceso de adopción de varias ‘moleculicas’. Antes de nada, y como hace mucho que no nos leíamos, deciros que espero que hayáis entrado bien en el año 2017 y que la famosa ‘cuesta de enero’ no esté siendo tan costosa.

El mes pasado pude conocer y presentaros a la Sacarina. Este último mes he estado en compañía de otra de las moléculas en adopción, he podido descubrir sus encantos y sus misterios, y hoy os la presento aquí, deseando que la información os resulte útil. Es una molécula de la que nadie quiere oír hablar, pero una vez nos topamos con ella, es de gran ayuda conocerla bien.

La ‘moleculica’ que adopto este mes es el oxaliplatino. ¿Y por qué digo que nadie quiere verla ni en pintura? Pues porque el oxaliplatino es uno de los compuestos más utilizados en el tratamiento del cáncer, más concretamente el cáncer colorrectal.

La molécula 2 para adoptar: el oxaliplatino

Sin embargo, a pesar de que tener que lidiar con esta molécula en persona nunca resulta agradable por las circunstancias, es de gran utilidad tener toda la información que se pueda sobre ella, ya que entender para qué está diseñada y cómo actúa resulta siempre beneficioso, tanto si se es paciente como familiar. Por tanto, en esta ocasión, intento esforzarme el doble en contaros sus características y aplicaciones para que, sobre todo, os resulte útil.

El oxaliplatino, desde un punto de vista químico, es un complejo de platino de geometría plano cuadrada, coordinado con dos ligandos bidentados diferentes: un grupo 1,2-diaminociclohexano (izquierda) y otro grupo oxalato (derecha). Por cierto, que a este último ya os lo presentamos en nuestra entrada “la química de los cálculos“.

Estructura química del oxaliplatino

Estructura química del oxaliplatino

El cisplatino y el carboplatino son otros miembros de la familia de medicamentos antineoplásicos basados en platino.

Estructura del cisplatino (a) y el carboplatino (b)

Estructura del cisplatino (a) y el carboplatino (b)

La molécula de oxaliplatino se sintetizó por primera vez en la década de los 70 a causa de la necesidad de paliar los efectos secundarios que conllevaba el cisplatino y los problemas de resistencia que comenzaban a observarse por parte de las células cancerosas. El oxaliplatino resultó tener una actividad antitumoral igual de efectiva que el cisplatino o el carboplatino, y menos toxicidad, además de no observarse problemas de resistencia por parte de las células tumorales.

Como dije, fue sintetizada por primera vez en 1976 por el Profesor Yoshinori Kidani, de la Nagoya City University. Fue patentada en 1979 y comenzó a ser optimizada para su administración en pacientes de cáncer colorrectal. No fue hasta 1996 cuando se aprobó en Europa y fue lanzada al mercado (primero en Francia y tres años después en el resto del continente), para en 2002 ser finalmente aprobada por la FDA (Food and Drug Administration, agencia reguladora de medicamentos de los EE. UU.).

Para comprender mejor el efecto de estos fármacos, tenemos que hablar un poco sobre el cáncer y la generación de los tumores, que no son sino una consecuencia de una rápida e incontrolada división celular. Las células ‘normales’ de nuestro organismo tienen un sistema de control de su división basado en el contacto con otras células. Por eso las heridas se acaban cicatrizando, porque las células epiteliales se dividen al no sentir la presencia de otras células a su alrededor. A diferencia de éstas, las células cancerosas no poseen este sistema de control y se dividen sin parar, formando masas llamadas tumores, que ocupan espacio y acaban provocando un mal funcionamiento de nuestros órganos.

La quimioterapia como tratamiento contra el cáncer se basa en su capacidad para destruir estas células cancerosas, actuando en algún punto del proceso de división, el cual tiene varias etapas. Así, la quimioterapia actúa mejor en aquellas células cancerosas que se dividen a gran velocidad, ya que tiene más oportunidades de interferir en el ciclo.

El actual problema de la quimioterapia, y en el cual se trabaja muchísimo en miles de grupos de investigación en todo el mundo, es que los fármacos no son capaces de diferenciar bien entre una célula cancerosa y una normal, y de ahí derivan los efectos secundarios. De hecho, no es de extrañar que los principales efectos secundarios en quimioterapia sean disfunciones gastrointestinales y pérdida del vello corporal, ya que las células encargadas de estas ‘zonas’ se dividen más rápido que otras en nuestro organismo, y, por tanto, son las que más daño ‘colateral’ reciben durante el tratamiento.

Al oxaliplatino se le clasifica, según su modo de acción, como ‘agente alquilante’. Esto significa que la molécula es capaz de ‘adherirse’ o ‘engancharse’ al ADN celular, modificando su estructura e impidiendo la generación de la correspondiente copia necesaria para dividir la célula, lo que provoca finalmente la muerte de dicha célula.

¿Cómo consigue adherirse el oxaliplatino a la hebra de ADN? Químicamente, el proceso consiste en un ataque nucleófilo de las bases nitrogenadas (sobre todo Guanina (G) y Adenina (A)), que se enlazan al platino cuando se encuentra cerca intercambiándose por el grupo oxalato. De esta forma el platino queda enlazado de forma firme al ADN.

Mecanismo de acción del oxaliplatino

Mecanismo de acción del oxaliplatino

Los efectos secundarios que puede causar el tratamiento con oxaliplatino no difieren en gran medida de los de cualquier otro medicamento anticancerígeno: las ya nombradas disfunciones gastrointestinales y pérdida de vello, fatiga, hormigueo de extremidades, cansancio y debilidad, disminución de defensas, dolor abdominal, fiebre, alteración de gustos alimenticios o pérdida de apetito… Es el precio a pagar por luchar efectivamente contra una de las enfermedades más insidiosas a las que se enfrenta el ser humano.

En la actualidad, la patente de este fármaco ha expirado, por lo que puede comercializarse como un medicamento genérico, aunque su precio sigue siendo elevado, debido al empleo de un metal precioso y bastante caro, como es el platino. También contribuye al precio final el uso de una diamina quiral, como es la (R,R)-ciclohexano-1,2-diamina. Se administra por vía intravenosa en ciclos, dependiendo de las características del cáncer y del propio paciente. En casos avanzados de cáncer, puede ser administrado junto con otros medicamentos coadyuvantes, como el 5-Fluorouracilo y el ácido folínico. El oxaliplatino se encuentra dentro de la ‘Lista de Medicamentos Esenciales’ elaborada por la Organización Mundial de la Salud (OMS), en la que incluye las medicinas que satisfacen las necesidades prioritarias de salud de la población.

Fragmento de la ‘Lista de Medicamentos Esenciales’ elaborada por la OMS en 2015

Fragmento de la ‘Lista de Medicamentos Esenciales’ elaborada por la OMS en 2015

Como he comentado al inicio del post, a pesar de no ser una molécula con la que uno se alegre de toparse en la vida, no se debe perder de vista el gran valor que tiene en nuestra sociedad. Si tener cáncer es ya de por sí una gran dificultad que nos plantea la vida, no poder tratarlo lo sería una tragedia, y gracias a los medicamentos anticancerígenos en general, y al oxaliplatino en particular, la guerra contra el cáncer se va ganando batalla a batalla.

Esta molécula pasa a formar parte de nuestra colección de adopciones. No dudéis en dejar comentarios, dudas o sugerencias. El mes que viene volveremos con más moléculas que conocer.

 

Para saber más:

Lista de Medicamentos Esenciales OMS 2015:

http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML2015_8-May-15.pdf

Más información sobre el oxaliplatino:

Kline, C. and El-Deiry, W. Pharmaceuticals, 2013, 6, 988-1038

Graham J., Mushin, M. and Kirkpatrick, P. Nat. Rev., 2004, 3, 11-12.

https://en.wikipedia.org/wiki/Oxaliplatin

http://chemocare.com/es/chemotherapy/drug-info/oxaliplatino.aspx


“Esta entrada participa en la LXII edición del Carnaval de Química, alojada en el blog ‘Huele a Química‘ de @hueleaquimica

carnaval


 

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Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

2 comentarios el “Adopta una molécula: oxaliplatino

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Esta entrada fue publicada en 27/01/2017 por en Estructura, Sustancias de interés y etiquetada con , , , , .

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