Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Chocolate sí, pero sin pasarse

(Elísabet Pires, ISQCH)

Llega la navidad y además del efecto entristecedor del otoño, se suman las luces y villancicos. Enciendo la tele y me encuentro con la noticia de que el consumo de antidepresivos en España ha crecido un 48%  en los últimos años. No comentaré las posibles causas de este aumento,  pero debo confesar que el dato parece preocupante. Yo no soy tan partidaria de antidepresivos como de unos posibles sustitutivos más placenteros. Porque, ¿quién no se toma un bombón de vez en cuando para levantar el ánimo? ¿o un café para mantenerse alerta y despierto? De los distintos ingredientes que poseen el cacao o el café, los causantes de estos efectos son las denominadas xantinas.

xantinas

Estructura de las xantinas (Fuente: elaboración propia)

Entre las xantinas, las metilxantinas comparten una estructura básica común de xantina y se diferencian en el número y posición de los grupos metilo (CH3) lo que modula su actividad. A esta familia pertenecen la cafeína, la teofilina o la teobromina presentes en distintas concentraciones en las semillas de cacao, siendo la teobromina la mayoritaria.

La cafeína fue extraída por primera vez de los granos de café, de ahí su nombre y la teofilina, proviene del término en latín “thea” y fue extraída de las hojas del té. La teobromina recibe su nombre del nombre científico del árbol del cacao, Theobroma cacao que proviene del griego teos (Τέως) que significa dios y broma (βρῶμα) que significa alimento, por lo que el cacao podría considerarse un manjar de dioses  tanto por su etimología como por el efecto que nos produce.

Pero, ¿por qué las metilxantinas tienen ese efecto euforizante? Hace tiempo que se conoce que las xantinas se unen efectivamente a los receptores de adenosina, bloqueándolos. Esta capacidad de unirse a estos receptores se debe a que comparte con la adenosina la estructura básica de purina como se puede observar en la figura.

adenosina

Similitud entre las xantinas y la base nitrogenada de la adenosina (adenina)
(Fuente: elaboración propia)

Es decir, las metilxantinas serían unos antagonistas a la adenosina. Teniendo en cuenta que entre los distintos papeles que juega la adenosina en el organismo está el de inhibir ciertos neurotransmisores responsables de los estados de vigilia y excitación, es comprensible que el consumo de café o cacao potencie estos estados. Aunque un estudio reciente atribuye este efecto exclusivamente a la cafeína y no a la teobromina a pesar de que su estructura se diferencia en la presencia de un único grupo metilo[1]. Así, ciertos estudios apuntan a que el consumo continuado de cafeína puede prevenir enfermedades como el Parkinson o el Alzheimer debido a esta actividad.

Aunque la teobromina no sea responsable del efecto euforizante del chocolate, se le ha atribuido, junto a la teofilina, efectos antitusígenos, y se postula como sustituto de la codeína. También son efectivas contra ciertos episodios de asma y apneas. Otros estudios demuestran que el consumo de teobromina reduce la concentración de colesterol en el suero sanguíneo, y también el asociado a las lipoproteínas de baja densidad (LDL) (el tan denostado “colesterol malo”), mientras que aumenta el asociado a las de alta densidad (HDL) (o “colesterol bueno”), previniendo así enfermedades coronarias.

Así, el consumo de chocolate, que contiene tanto cafeína como teofilina y teobromina, nos aporta todos estos beneficios y para colmo no produce episodios de insomnio o ansiedad como el café, debido a su menor contenido en cafeína.

Pero, ¿y los químicos? ¿cuál ha podido ser nuestra aportación en toda esta historia en la que aparentemente los “productos naturales” son los únicos protagonistas? Los químicos hemos sido necesarios para el aislamiento, identificación y puesta a punto de la síntesis de estos compuestos. De hecho la autoria del descubrimiento de la cafeína estuvo en disputa durante años ya que fue llevada a cabo casi simultáneamente por el químico alemán Friedlieb F. Runge y los francés Robiquet, Pelletie y Bienaimé. Pero además de su identificación, los químicos andamos siempre alerta cuando una molécula parece interesante. Así, los químicos han sido capaces de poner a punto técnicas instrumentales para poder identificar, separar y cuantificar estas moléculas en extractos de chocolates lo que permite, entre otras cosas, determinar su origen, o su pureza. Han sido capaces de formar cristales con las mismas para estudiar su estructura, lo que puede ayudar a la hora de administrarlas como fármacos y, echándole más imaginación , las han complejado con metales y utilizado estos complejos como catalizadores en reacciones químicas. Y estos son solo unos pocos ejemplos…

Para acabar la entrada, querría hacer notar que, como todo en esta vida, el consumo de chocolate en exceso puede ser perjudicial, en primer lugar porque se ha demostrado que una dosis mayor de teobromina produce el efecto contrario al esperado en el consumidor,[2] y además el consumo excesivo de chocolate implica un aporte adicional de calorias a nuestra dieta, así que os recuerdo que ahora que se acerca la navidad nuestro lema debería ser : ”chocolate sí, pero sin pasarse”.

Este post participa en el XXX Carnaval de Química que en esta ocasión aloja el Blog “Activa tu neurona” @ACTIVATUNEURONA

img_carnaval

[1] Effects of theobromine and caffeine on mood and vigilante. D. Judelson, A. Preston, D. Miller, C. Minoz, M. Kellog, H. Lieberman. J. Clinical  psychopharmacololy, 2013, 33(4), 499-506.
[2] Psychopharmacology of theobromine in healthy volunteers. M.J. Baggott, E. Childs, A.B. Hart, E. De Bruin, A.A. Palmer, J.E. Wilkinson, H. De Wit. Psychopharmacology 2013, 228(1), 109-118.

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

Un comentario el “Chocolate sí, pero sin pasarse

  1. Pingback: Trigésimo Carnaval de la Química. ¡Con la manos en la masa! | ACTIVA TU NEURONA

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