Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

No me piques, que llevo DEET

(José I. García Laureiro, ISQCH)

Entré en casa tras un largo duro día de trabajo. Estaba famélico, pues apenas había probado un bocado al mediodía. Al atravesar la puerta, un delicioso olor a tortilla de patata invadió mi pituitaria… Atravesé el pasillo, siguiendo el exquisito aroma, hasta llegar a la puerta de la cocina. Para entonces, mis glándulas salivares estaban trabajando a pleno rendimiento. Entré en la cocina y ahí estaba: espléndida en su perfecta redondez, con un tono amarillo salpicado de atractivas manchas tostadas. Al parecer, no había nadie en casa. ¿Quién iba a notar si faltaba un trocito? Cuchillo en ristre me acerqué a la tortilla, corté un fino sector y empecé a saborearlo con delectación. En ese momento, se oyó la llave en la puerta. Alarmado, salí rápidamente de la cocina, para evitar ser pillado con las manos en la masa, es decir, en la tortilla…

Mosquito alimentándose

Mosquito alimentándose con fruición
(Fuente: StockFreeImages.com)

Si alguna vez os ha sucedido algo parecido, ya podéis poneros en el pellejo de uno de los insectos más antipáticos de nuestros hogares: los mosquitos. El mosquito se ve atraído hacia su “comida” (o sea nosotros), debido a determinadas señales químicas que emitimos, y que sus sofisticadas antenas son capaces de oler. Más allá de la molestia de la picadura y el subsiguiente picor, los mosquitos constituyen un importante problema de salud a nivel mundial, ya que transmiten enfermedades como la malaria, el dengue o la fiebre del Nilo, que afectan a cientos de millones de personas y que provocan un millón de muertes al año. A quienes estas enfermedades les suenen lejanas y se sientan seguros porque nunca van a viajar a los países más golpeados por ellas se les puede recordar que la malaria era endémica en Italia a finales del siglo XIX (dos millones de casos y entre 15.000 y 20.000 muertes al año). No fue hasta bien entrado el siglo XX, tras la Segunda Guerra Mundial, cuando pudo controlarse la enfermedad mediante el empleo masivo del tan denostado DDT, que terminó con los mosquitos Anopheles. La malaria era también una enfermedad común en el sur de Europa (Portugal, España, Grecia) y también afectaba a países más norteños, como Reino Unido, Holanda e incluso Dinamarca —donde hubo epidemias muy graves a mediados del siglo XIX— y Rusia. Algunas voces alertan de cuando en cuando de que el incremento de la temperatura global del planeta podría hacer volver a los temidos mosquitos portadores de estas enfermedades, si bien la realidad es mucho más compleja, como suele suceder.

La malaria en Italia y su erradicación por el uso del DDT

La malaria en Italia y su erradicación en el siglo XX por el uso del DDT
(Fuente: Mediterr J Hematol Infect Dis 2012, 4(1): e2012016, Open Access)

En cualquier caso, ¿cuál es nuestra primera línea de defensa contra esta amenaza? Sí, ya sabemos que la mejor defensa es un buen ataque, y en eso se basa el empleo de insecticidas y pesticidas, pero realmente nuestra primera defensa a nivel personal es nuestra piel, y la mejor manera de evitar la transmisión de la enfermedad es evitar que el mosquito nos pique. Como no podemos ir todo el día rodeados de una mosquitera, la química acude de nuevo en nuestra ayuda, proporcionándonos sustancias repelentes de mosquitos y otros insectos.

Si no te pones repelente... (Fuente: Servasbemal, licencia Creative Commons)

Si no te pones repelente…
(Fuente: Servasbemal,
licencia Creative Commons)

La primera y más utilizada de estas sustancias es la N,N-dietil-meta-toluamida, abreviada como DEET, que fue desarrollada por los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial para su empleo en las junglas asiáticas. Más tarde fue utilizada también en la guerra de Vietnam. La DEET es un líquido que puede aplicarse sobre la piel en soluciones de distinta concentración. Esta concentración no afecta a la capacidad de repeler insectos en sí, sino al tiempo que dura la acción. Por ejemplo, una solución al 20-30% puede protegerte de picaduras durante 3-6 horas, mientras que una solución del 100% puede hacerlo durante 12 horas. Las soluciones recomendadas son las de 30-50%, que proporcionan una protección de unas 8 horas.

¿Cómo actúa la DEET? Sobre este punto ha existido una cierta controversia, con dos teorías contrapuestas. La primera era que la sustancia repelente actúa inhibiendo la capacidad del mosquito para “oler” ciertas sustancias presentes en nuestro sudor, haciéndonos invisibles (más bien “inolibles”) a sus antenas. Esto sería como rociar la cocina con una sustancia que impidiera que notáramos el olor de tortilla de patata, por lo que pasaríamos ante la puerta sin detenernos. La segunda, que la sustancia que nos aplicamos es realmente repelente, es decir apestosa, para los mosquitos y sus familiares, por lo que evitan acercarse a ella. En este caso, es como si rociáramos la cocina con un concentrado de olor a coliflor cocida (o cualquier otro que juzguéis poco apetecible), con lo que de nuevo pasaríamos ante la puerta, pero esta vez muy rápido y conteniendo la respiración… Según las últimas evidencias de los estudios científicos, esta segunda teoría tiene más visos de ser correcta, y ha sido empleada recientemente para descubrir nuevas moléculas con acción repelente, como veremos al final de este post.

La DEET, a pesar de su extenso empleo, tiene varios inconvenientes. Uno es que tiene actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa, un enzima responsable del buen funcionamiento de la transmisión nerviosa. Por ello, además de efecto repelente, posee un cierto efecto insecticida. ¿Y esto es una desventaja?, pensaréis. Pues sí, porque la acetilcolinesterasa también está presente en nuestro organismo, por lo que existe riesgo de toxicidad si la DEET penetra en el mismo. Por ello, siempre se advierte de no aplicarse las lociones repelentes de mosquitos cuando hay heridas en la piel. No obstante, los casos de problemas en humanos con DEET, incluyendo la irritación cutánea, son excepcionalmente raros. Otro inconveniente, este mucho más común, es que la DEET puede actuar como un disolvente, por lo que es capaz de degradar plásticos y disolver barnices y recubrimientos sintéticos, provocando daños en los objetos sobre los que se deposita. Para colmo de problemas, se han detectado casos en los que los mosquitos pueden desarrollar una cierta tolerancia a la DEET, disminuyendo así su efecto repelente.

Estructuras químicas de la DEET y la icaridina

Estructuras químicas de la DEET y la icaridina
(Fuente: Elaboración propia)

Es hora de buscar alternativas, y la química nos ha proporcionado ya varias. Por ejemplo, una conocida marca en España (quizá la más conocida), utiliza un compuesto diferente en su formulación: la icaridina o picaridina, según las fuentes. La icaridina es en realidad el éster sec-butílico del ácido 2-(2-hidroxietil)-1-piperidincarboxilico, que es como lo llamamos los químicos (nos encantan los nombres largos), y no sólo posee acción repelente, sino que no actúa como disolvente ni tiene efectos irritantes sobre la piel. Otros productos, éstos de origen vegetal, son el geraniol y el citronelol, que se encuentran en varias plantas, entre ellas el eucalipto. El aceite refinado de eucalipto se enriquece en otro repelente natural de insectos: el p-mentano-3,8-diol, o PMD. El PMD tiene una eficacia parecida a la de la DEET cuando se usa en concentraciones similares.

Estructuras del geraniol, el citronelol y el PMD, componentes del aceite esencial de eucalipto
(Fuente: Elaboración propia)

El desarrollo más reciente en el campo de los repelentes para mosquitos acaba de aparecer en una publicación de la prestigiosa revista Nature. En un trabajo de colaboración entre varios grupos de la Universidad de California en Riverside, entre los que se encuentran entomólogos, genetistas, neurocientíficos y bioinformáticos, los investigadores han utilizado el conocimiento del comportamiento frente a los repelentes químicos de una estructura de la antena de la mosca del vinagre, llamada sáculo, para medir de forma cuantitativa el efecto de 201 sustancias conocidas. A partir de estos datos, y utilizando un elaborado procedimiento matemático, se ha podido predecir la actividad repelente de más de 400.000 sustancias, de las cuales se han seleccionado las 150 con la mayor actividad estimada. Este tipo de estudios se conocen por sus siglas en inglés, QSAR (Quantitative Structure-Activity Relationships, o Relaciones Cuantitativas Estructura-Actividad), y permiten ahorrar una ingente cantidad de experimentos a la hora de descubrir nuevas moléculas con las propiedades buscadas. En el caso del artículo de Nature, algunas de las sustancias “descubiertas” por el análisis QSAR han demostrado poseer una actividad repelente considerable en concentraciones de tan solo el 10%, y además carecen de las negativas propiedades disolventes del DEET. Incluso a ojos profanos pueden apreciarse evidentes similitudes entre las fórmulas de estos nuevos candidatos y las de la DEET o la icaridina, ¿verdad? Además, algunas de ellas ya se utilizan con otros fines en cosméticos y alimentación humana, por lo que su uso ya está aprobado y su comercialización como nuevos repelentes de mosquitos no debería presentar mayores problemas.

Nuevas sustancias repelentes de mosquitos seleccionadas por un método QSAR

Nuevas sustancias repelentes de mosquitos seleccionadas por un método QSAR
(Fuente: Elaboración propia)

Un bonito ejemplo más de cómo la buena investigación interdisciplinar de carácter académico (mal llamada “investigación básica”) puede utilizarse para resolver problemas tan acuciantes a nivel mundial como el de la propagación de enfermedades que utilizan a los insectos como vectores de transmisión. Del Nopol hablaremos otro día…😉

Nopol (Fuente: Elaboración propia)

Nopol (Fuente: Elaboración propia)

= Este post participa en la XXVIII Edición del Carnaval de Química (Z = 28, Niquel) =

XXVIII Edición del Carnaval de Química (níquel)

XXVIII Edición del Carnaval de Química (níquel)

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

3 comentarios el “No me piques, que llevo DEET

  1. Pingback: No me piques, que llevo DEET

  2. Pingback: Finaliza el XXVIII Carnaval de Química. Niquelado | Flagellum. Impulsando la comprensión de la ciencia.

  3. ununcuadio
    17/11/2013

    ¡Bravo! Genial entrada, he aprendido mucho. Los ejemplos de la tortilla y la colifror son brutales porque resultan ser muy visuales, ¡gracias!

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Esta entrada fue publicada en 17/10/2013 por en Productos de consumo, Sustancias de interés y etiquetada con , , , , , .

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