Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Buscando nuevos antibióticos

Fernando Gomollón Bel, ISQCH

Imaginaos por un momento que, justo hoy que ibais a salir rumbo a la playa de vacaciones, os duele la garganta. Acudís a vuestro médico y os diagnostica anginas. Os receta un medicamento, un antibiótico* que matará a las bacterias que os están causando la infección. Lo compráis en la farmacia, os lo tomáis, y al poco rato os encontráis mejor. Días después estáis completamente recuperados. Suena fácil, ¿verdad?

¿De dónde salen esos medicamentos? ¿Cómo se descubren? Hoy en día, hay varias formas de buscar nuevos productos que puedan curar enfermedades. Una de ellas sería, por ejemplo, el estudio de los mecanismos por los que se desarrolla la enfermedad y buscar posibles dianas. Una vez identificadas, se trata tan sólo* de crear el dardo idóneo para dar en el blanco.  Otro método, también común en los laboratorios de investigación de hoy en día, es el estudio de sustancias naturales y sus propiedades. Al fin y al cabo, históricamente, muchos medicamentos han sido hallados en la naturaleza, como la penicilina (aislada del hongo Penicillium chrysogenum por Fleming, en 1928) o la aspirina (ácido acetilsalicílico) que se sintetizó a mediados del siglo XIX a partir del ácido salicílico (un compuesto que se obtenía de la corteza del sauce blanco).

Una de las técnicas más de moda actualmente consiste en el análisis sistemático de organismos de los fondos marinos y su ensayo como agentes antibióticos, antifúngicos, antitumorales… A esto precisamente se dedican los investigadores del Laboratorio de Biotecnología y Biomedicina del Instituto Scripps, en San Diego (California) que acaban de descubrir un nuevo y potente antibiótico de este modo.

Playas de Santa Barbara, California. Foto de MamaOT en Flickr. Licencia CC BY 2.0.

Analizando unas muestras tomadas de los sedimentos de las aguas de Santa Bárbara, los científicos del Scripps observaron que los extractos de unas bacterias del género Streptomyces poseían una interesante actividad contra Bacillus anthracis (causante del ántrax, enfermedad famosa por sus usos como arma biológica) y contra una especie de Staphylococcus aureus (una bacteria patógena) resistente* a la meticilina.

Esto tiene un gran interés, dado que por un lado el extracto parecía ser una posible cura del ántrax, enfermedad para la que apenas se conocen medicamentos eficaces y, por otro, era capaz de aniquilar a los S. aureus que se habían hecho inmunes a otros antibióticos.

Sobre de una de las cartas enviadas a varios altos cargos de EE.UU. en 2001 con esporas de ántrax. El ataque provocó 5 muertes, al menos 2 de ellas fueron trabajadores de correos que franquearon los sobres. Fuente: Wikimedia Commons.

Una vez que se descubrió que el extracto tenía esa actividad, era hora de averiguar si era un único compuesto químico el responsable del comportamiento antibiótico. Se separaron las distintas sustancias presentes en la mezcla y las analizaron por una por una. Se averiguó que el principio activo era una molécula desconocida hasta el momento. No podía pararse el trabajo aquí, había que elucidar su estructura.

Resolviendo el rompecabezas

Cuando un químico se enfrenta al problema de tener una molécula completamente desconocida delante, tiene que dar muchos pasos y, generalmente, utilizar muchas técnicas distintas para averiguar de qué molécula se trata. De hecho, este tipo de problemas son la base de varias asignaturas que se cursan durante la carrera.

Primero, se lleva a cabo el análisis elemental de la muestra. Este método lo inventaron alrededor de 1822 los químicos Gay-Lussac y Liebig y es muy útil para determinar la composición de sustancias orgánicas. Consiste en quemar la muestra (3-5 miligramos suelen bastar) y recoger los gases que se producen. Todo el carbono se transformará en CO2, el hidrógeno en vapor de agua y otros elementos, como el nitrógeno y el azufre, se convertirán en sus respectivos óxidos. Cuantificando la cantidad de cada gas que se produce puede determinarse la composición centesimal del compuesto (el porcentaje de cada elemento) y, a partir de estos datos, deducirse su fórmula. Del análisis del producto misterioso (que los investigadores californianos bautizaron como antracimicina*) se obtuvo su fórmula empírica: C25H32O4.

Más tarde, por una técnica llamada espectrometría de masas de alta resolución (quizás algún día hablemos con detalle de esto en el blog) se obtuvo la masa molecular del compuesto: 396,2300 unidades de masa atómica. Esto llevó a la deducción de que, en este caso, fórmula empírica y fórmula molecular coincidían.

Resolución de un problema de bachillerato en el que a partir de la composición centesimal de una sustancia hay que obtener fórmula empírica y molecular. ¿Recordáis esos ejercicios? Fuente: Profesor Jano, Apuntes de Química.

Después, se llevaron a cabo varios experimentos de resonancia magnética nuclear (si no recordáis bien qué es releed el artículo del Dr. Esteban Urriolabeitia en “Moléculas a Reacción”) que permitieron averiguar cómo estaban conectados los átomos entre sí.

7822_ftp.pdf__página_1_de_3_

Estructura de la antracimicina. © Wiley-VCH 2013.

Por último, un análisis de difracción de rayos x (también tenéis lectura sobre esta técnica en el blog, de la mano de la Dra. Pilar García Orduña) confirmó la estructura y la posición absoluta de los átomos.

¿Por qué es importante el hallazgo?

Además de por todo lo comentado más arriba, el descubrimiento de la antracimicina es importante porque abre la puerta a una familia totalmente nueva de antibióticos. Podrán analizarse organismos marinos similares a los encontrados en California en busca de nuevos compuestos. Por otro lado, los químicos pueden ponerse manos a la obra para intentar sintetizar en el laboratorio el compuesto (esto puede ser el tema de una tesis doctoral entera, no es nada evidente) y para preparar derivados similares que puedan tener una actividad antibiótica parecida.

Referencias

  • “Un nuevo antibiótico ‘nacido’ en el fondo del mar”, El Mundo.es. Publicado el 5 de agosto de 2013. Consultado el 8 de agosto de 2013 a las 20:37.
  • Jang, H. K.; Nam, S.-J.; Locke, J. B.; Kaufmann, C. A.; Beatty, D. S.; Paul, L. A. Fenical, W. “Anthracimycin, a potent anthrax antibiotic from a marine-derived actinomycete”. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52 (30), 7822-7824. DOI: 10.1002/anie.201302749
  • “Amigdalitis”, Wikipedia (ES). Consultado el 8 de agosto de 2013 a las 19:34.
  • “Carbunco”, Wikipedia (ES). Consultado el 8 de agosto de 2013 a las 20:02.

Notas

  1. Una causa común de las anginas es la infección bacteriana por Streptococcus pyogenes. No obstante, 2 de cada 3 casos de amigdalitis los causan virus, por lo que tomar antibiótico sería una solución inútil. Si tienes anginas, consulta a tu médico antes de tomar ninguna pastilla por tu cuenta.
  2. “Tan sólo” es una idealización. Crear el dardo, la molécula ideal para la lucha contra una enfermedad puede suponer décadas de investigación y muchos años de pruebas in vitro y en animales antes de usarse en seres humanos.
  3. Quizás en un artículo posterior de “Moléculas a reacción” expliquemos cómo una bacteria puede hacerse resistente a un antibiótico y por qué no es buena idea abusar de este tipo de medicamentos.
  4. La traducción es totalmente libre de “anthracimycin”, en el artículo original en inglés.

Este artículo participa en la XXVIIª Edición (Z=27) del Carnaval de Química, organizada por el blog Educación Química del Dr. Bernardo Herradón (@QuimicaSociedad).

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

9 comentarios el “Buscando nuevos antibióticos

  1. Fernando J. Lahoz Díaz
    09/08/2013

    Trabajando has en verano… o divirtiéndote??? Somos personas extrañas o enamorados de la química?

    Un saludo muy cordial.

    Fernando

  2. Más bien diversión, leí sobre el tema en el periódico y me pareció idóneo para una entrada de “Moléculas a reacción”. Respondiendo a tu pregunta: probablemente sea una combinación de amor por la Química y muchos disolventes tóxicos inhalados a lo largo de nuestras vidas.😉 Un abrazo, tocayo, disfruta de las vacaciones.

  3. Pingback: Buscando nuevos antibióticos | Biolog&ia...

  4. Alfonso Noguera
    12/08/2013

    Me ha parecido un post excelente. Muchas gracias por actualizarnos en materia de antibióticos, ojalá este cabeza de serie de lugar a una familia interesante de antibióticos.
    Me ha parecido muy fácil de seguir el artículo, unas anotaciones a pie de página excelentes, y unos enlaces muy bien seleccionados.

    • Hola @Alfonso,

      Muchas gracias por los comentarios sobre el post. Tenía pensado uno dos artículos más sobre el tema, pero probablemente dentro de un tiempo, que hay otros en el tintero ahora mismo.

      Si te interesan otros temas, además de los antibióticos, puedes sugerirlos también, igual me das ideas😛

      Un abrazo,

      Fernando

  5. Pingback: Farmacia | Annotary

  6. Pingback: S02E09 – Deezer, naturalmente | Science Bitches

  7. Pingback: XXVII Carnaval de Química: Post participantes | Educación Química

  8. Pingback: Química y patentes (III): la importancia de la estructura molecular | Moléculas a reacción

Responder

Introduce tus datos o haz clic en un icono para iniciar sesión:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión / Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión / Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión / Cambiar )

Google+ photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google+. Cerrar sesión / Cambiar )

Conectando a %s

SciFest Cuenca 2014

Me gusta

Calendario de entradas

agosto 2013
L M X J V S D
« Jul   Sep »
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

Enter your email address to follow this blog and receive notifications of new posts by email.

Únete a otros 2.622 seguidores

Ya hemos recibido

  • 518,926 visitas
A %d blogueros les gusta esto: