Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

De liendres, piojos y otros bichos: plaguicidas

(Elísabet Pires, ISQCH)

Si sois padres, recordaréis la cara de terror la primera vez que vuestro hijo vino de la escuela rascándose la cabeza y con una nota en la que se comunicaba que se había advertido la presencia de piojos en la clase. Es entonces cuando todos los padres empiezan un cursillo acelerado sobre productos pediculicidas (piojo de la cabeza=Pediculus humanus capitis). La primera vez que me tocó, empecé a mirar la composición de los distintos productos que encontré (deformación profesional, la llaman) y así pude comprobar que existía en el mercado una gran variedad de productos de distinta composición para la lucha contra los piojos.

DDTEso me hizo pensar en que la lucha contra estos pequeños insectos ha seguido la misma evolución que los plaguicidas y me vino a la mente la imagen del uso de DDT para eliminar los piojos en la población durante la segunda guerra mundial.

El descubrimiento del DDT (Dicloro  Difenil Tricloroetano) le valió el premio Nobel a Paul Müller en 1948,  y este producto ha logrado salvar a lo largo del tiempo millones de vidas al ser tremendamente efectivo contra los insectos responsables de la transmisión de la malaria y el tifus. Sin embargo, las investigaciones de Rachel Carlson y la publicación de su libro “La primavera Silenciosa” en 1962 llevaron a su prohibición por ser un compuesto potencialmente cancerígeno y altamente persistente en el ambiente. DDT3Tanto es así que aún hoy se siguen detectando niveles elevados de DDT en ciertas zonas del planeta, tras más de 40 años de haberse abandonado el uso masivo del mismo. Pero, ¿porqué resulta tan persistente este compuesto? El DDT forma parte de los plaguicidas organoclorados, como el lindano o metoxiclor. Precisamente, su naturaleza organoclorada es la que hace que su degradación en el medio ambiente sea difícil y lenta.

DDT2

La prohibición de los organoclorados llevó al desarrollo de otros compuestos que tuvieran una mayor biodegradabilidad, como los plaguicidas organofosforados, inspirados en los gases neurotóxicos desarrollados durante la Segunda Guerra mundial, como el Sarin. De hecho si se comparan las estructuras del gas sarín y de los primeros compuestos desarrollados para su uso como plaguicidas, vemos como la diferencia no es tanta. Estos compuestos actúan inhibiendo la acetilcolinesterasa, que regula la transmisión de la señal nerviosa en la sinapsis entre neuronas. Un ejemplo de insecticida organofosforado es el malatión, compuesto utilizado en las lociones antipiojos, de gran efectividad contra el piojo, pero dudosa benevolencia para el huésped.

SarinParation

carbariloOtros plaguicidas de gran éxito en los años 70 fueron los derivados carbámicos, cuyo ejemplo más conocido es el carbarilo. Este compuesto se complementa muy bien con el uso de organofosforados ya que su modo de actuación es similar, lo que permite la alternancia de uso de los dos, evitando así que los insectos desarrollen resistencia a los mismos. Lamentablemente, este compuesto está ligado a uno de los accidentes en planta química más trágicos de la historia. Se trata del accidente ocurrido en 1984 en la planta de Unión Carbide situada en Bhopal (India) dedicada a la síntesis de este insecticida y que causó más 30.000 muertos y 500.000 heridos. Este hecho fue narrado por Dominique Lapierre y Javier Moro en su libro “Era medianoche en Bophal”. Los juicios respecto a la depuración de responsabilidades sobre este accidente siguen celebrándose, siendo la última sentencia con fecha junio de 2012 favorable a la compañía (Union Carbide en el momento del accidente, posteriormente adquirida por Dow Chemical).

Ante la mala prensa de los plaguicidas, se han adoptado varias medidas. La primera, puramente de maquillaje, fue pasar a llamarlos productos agroquímicos, y la segunda, de mucho más calado, ha sido intentar imitar a la naturaleza en su lucha contra las plagas. Hay que tener en cuenta que, pese al uso de plaguicidas, en la actualidad se sigue perdiendo el 30% de las cosechas, por lo que no nos podemos permitir el lujo de dejar de utilizarlos. Y no olvidéis que, además, los piojos siguen su avance inexorable por las cabecitas de los colegiales… Se estima que entre un 5 y 15 % de los niños españoles escolarizados tienen piojos. Así es como surgieron los plaguicidas naturales como los nicotinoides, rotenoides y piretroides . Todos ellos han tenido su origen en las propiedades insecticidas de plantas como la del tabaco, las flores del piretro o el derris.

permetrinaDe hecho, hoy en día la mayor parte de los champús antipiojos contienen permetrina, un derivado muy parecido al extracto de la flor del piretro ligeramente modificado para ser más fotoestable. Hay que añadir que el desarrollo de estos análogos naturales no se habría podido llevar a cabo sin los avances en los estudios de estructura-actividad. Curiosamente, las piretrinas I son derivados del ácido crisantémico, que se produce industrialmente mediante una reacción química, llamada de ciclopropanación. Precisamente, la ciclopropanación enantioselectiva fue la primera reacción de catálisis homogénea asimétrica que se describió, en 1966, por los químicos japoneses Nozaki y Noyori (éste último, recientemente galardonado con el premio Nobel). Muchos años después, nuestro grupo de investigación ha trabajado en profundidad sobre este tipo de reacción y ha desarrollado nuevos catalizadores para la misma. ¿No es pequeño el mundo de la química?

Pero volvamos a nuestros piojos. Lo último es anunciar productos antipiojos “sin insecticidas”, y uno se pregunta: ¿cuál es el truco? Pues bien, aquí lo tenéis: el uso de dimeticona, un aceite de silicona inerte que envuelve al piojo y lo mata por asfixia y deshidratación. La dimeticona tiene otros usos en cosmética e higiene, alguno de los cuales ya apareció en anteriores posts de nuestro blog. El uso de estos productos se considera más seguro para el ser humano que los insecticidas anteriormente mencionados.

champus

Como veis, a lo largo de la historia el hombre de la mano de la investigación ha logrado ir desarrollando productos efectivos, pero sorprende el poder de adaptación de los insectos y el desarrollo de resistencias a los plaguicidas, en gran medida por el mal uso que se hace de los mismos. Pero esto, como diría Kipling, ya es otra historia, ¿no creéis?

Esta entrada participa en el XXV Carnaval de Química, alojado en nuestro blog del ISQCH, “Moléculas a reacción

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

2 comentarios el “De liendres, piojos y otros bichos: plaguicidas

  1. Pepe Lloret
    09/05/2013

    Sí que me acuerdo del primer día. Siempre me había parecido una cosa de la posguerra. El caso es que este curso no nos deja el tema en paz.

    Muy entretenido.

    Pepe

  2. Pues mira,,después de cuatro meses con los piojos de los coj. atrincherados en la melena de mi hiaja mayor, probé el Goibi de la foto..lo mejor..definitivo…
    putos piojos…
    ;-))

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