Moléculas a reacción

Blog de divulgación del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea

Un “efecto mariposa” molecular

(José I. García Laureiro, ISQCH)

Los químicos adoramos nuestras fórmulas estructurales. Las escribimos por todas partes, desde papeles y pizarras hasta en el ordenador, ¡o incluso en los cristales de protección de las vitrinas de laboratorio! Las fórmulas son un código, una representación de cómo son las moléculas, y también la clave para describir muchas de sus propiedades. Normalmente somos muy quisquillosos con estos códigos y no toleramos que se escriban de forma descuidada o errónea. ¿Manías nuestras? Hoy intentaré explicaros por qué no lo son.

Típico aspecto de una vitrina de laboratorio

Típico aspecto de una vitrina de laboratorio

Para ello, comencemos por una pequeña molécula, bien conocida por todos: la glucosa. Todos tenemos la idea (acertada) que la glucosa es un nutriente muy necesario para nuestro organismo (por ejemplo, el cerebro funciona casi exclusivamente a base de glucosa). También sabemos que la glucosa es un azúcar, lo cual está indicado en su propio nombre. En griego, γλεῦκος (gleûkos) significa mosto o vino dulce.

La glucosa es capaz de formar polímeros, cadenas muy largas compuestas de moléculas de glucosa enlazadas entre sí. Los polímeros nos resultan muy familiares, ya que muchos de nuestros materiales cotidianos, desde plásticos a fibras textiles, son polímeros sintéticos. Pero como en tantas ocasiones, la naturaleza se nos adelantó en su descubrimiento. Para simplificar, digamos que existen dos clases principales de polímeros de glucosa (de hecho hay más, pero nos centraremos solo en estos dos). En ambos casos, la unión de una glucosa con la siguiente se realiza entre el carbono número 1 de la primera y el carbono número 4 de la segunda, mediante un oxígeno interpuesto (ver la figura). ¿Cuál es entonces la diferencia entre ambos polímeros? Pues la dirección espacial que adoptan los tres átomos implicados en dicha unión (que, por cierto, se llama glucosídica): C1-O-C4. En nuestros particulares códigos estructurales, representamos estas direcciones espaciales dibujando el enlace C1-O orientado de forma diferente. Si lo dibujamos hacia abajo, la unión de llama α(1→4), y si lo dibujamos hacia arriba, la unión se conoce como β(1→4). El polímero de glucosa con uniones α(1→4) se conoce como almidón, y el de uniones β(1→4) como celulosa. ¿Os suenan?

Almidón y celulosa

Almidón y celulosa: dos polímeros de glucosa

ALMIDÓN y CELULOSA, DOS HERMANOS MAL AVENIDOS

Gránulos de almidón de patata

Micrografía electrónica de barrido de gránulos de almidón de patata

El almidón es la forma de almacenamiento de energía más común en las plantas, Las cadenas de almidón, que pueden contener varios cientos de moléculas de glucosa enlazadas entre sí, forman gránulos en el interior de las células. Algunas plantas son más proclives que otras a almacenar almidón. La patata, por ejemplo, es muy rica en este polisacárido. A nivel molecular, las cadenas lineales de almidón tienden a enrollarse en forma espiral. Esta tendencia es la que hace que pueda detectarse la presencia de almidón mediante un test muy sencillo, que podéis realizar en casa. El yodo se intercala en la espirales del almidón, dando un complejo coloreado de color azul oscuro. Si tenéis Betadine®, que contiene yodo, añadid una gota a una miga de pan y observad el resultado…

El almidón no se disuelve en agua fría, pero forma suspensiones y geles con la misma, cosa que se nuevo podemos comprobar fácilmente en casa utilizando harina y agua.

Como ya se ha dicho, el almidón sirve para almacenar los excedentes de glucosa de la planta, con fines alimenticios. Pero también pueden ser alimenticios para nosotros, los animales. Primero el almidón debe romperse (hidrolizarse) en sus moléculas de glucosa individuales. Para ello, disponemos de enzimas especializados, como la ptialina, que se encuentra en la saliva, y, sobre todo, la amilasa, que se segrega en el páncreas. Gracias a ellos, podemos alimentarnos de pan y patatas, de arroz y de maíz.

Fibras de algodón

Algodón: fibras de celulosa de gran pureza

¿Y qué sucede con la celulosa? Debido a su enlace β, en lugar de α, la celulosa se dispone en cadenas lineales con fuertes interacciones entre ellas, tendiendo a formar fibras. Uno de los ejemplos de fibra de celulosa más pura que podemos encontrar en la naturaleza es el algodón, donde queda muy patente dicha estructura fibrosa. La celulosa es impermeable al agua y mecánicamente muy resistente, y por eso su papel es del de proporcionar sostén a la estructura de las plantas. A diferencia de la amilosa, los animales no disponemos de ningún enzima capaz de liberar la glucosa de las fibras de celulosa, por lo que no nos es posible alimentarnos de fibra vegetal. De hecho, el efecto beneficioso, tantas veces glosado por actores famosos en anuncios televisivos que siempre se emiten a la hora de la cena, de la fibra vegetal, se debe a que atraviesa nuestro tracto digestivo sin sufrir alteración, limpiándolo por dentro como con una escobilla.

Un momento, ¿cómo que los animales no pueden alimentarse de fibra vegetal? ¿Y qué pasa con las vacas y los rumiantes en general?¿Acaso no se alimentan de pasto y de heno? Bien, sí, pero solo gracias a la ayuda de las bacterias que habitan en sus sistemas digestivos. Éstas sí poseen celulasas, los enzimas capaces de dividir la celulosa en sus moléculas de glucosa constituyentes. De hecho solo algunas bacterias y hongos microscópicos son capaces de “digerir” la celulosa. Las termitas también viven en simbiosis con estas bacterias, lo que les permite alimentarse de madera, también compuesta en su mayor parte por fibras de celulosa.

BIOCOMBUSTIBLES DE SEGUNDA GENERACIÓN

Abengoa bioetanol celulósico

Planta de bioetanol celulósico de Abengoa en Babilafuente (Salamanca)

Este comportamiento tan dispar de almidón y celulosa tiene, entre otras consecuencias, que sea mucho más sencillo fabricar bioetanol a partir de fuentes de almidón, como el maíz, que a partir de celulosa. El bioetanol de “primera generación”, como el que se fabrica en EE.UU. a partir de maíz, compite con una fuente de alimentos, y el incremento en su demanda se traduce en una subida de precio de la materia prima, con consecuencias muy negativas para el problema del hambre mundial. Por eso, sería muy interesante poder obtener glucosa a partir de celulosa, que podría transformarse en bioetanol de “segunda generación”. La celulosa provendría de restos de la actividad agrícola, como paja u hojas, así como de restos de la explotación forestal. De esta forma no interferiría con la producción de alimentos. En la actualidad existen varios proyectos de obtención de “etanol celulósico”, algunos liderados por la empresa española Abengoa (aunque desgraciadamente fuera de España, donde tristemente a menudo se rentabilizan mejor los triunfos científicos nacionales).

¿Y todo esto porque un palito en una fórmula se pinte hacia abajo o hacia arriba? Pues bien, así es. Se trata de un ejemplo de “efecto mariposa” molecular: un simple átomo cambia de sitio en una pequeña molécula y la estructura macroscópica resultante pasa de ser un gránulo fácilmente digerible a una fibra casi indestructible. ¿Manías, decís? De eso nada…

Acerca de isqch

El Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH) es un instituto de investigación química mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad de Zaragoza.

4 comentarios el “Un “efecto mariposa” molecular

  1. luis
    07/12/2012

    Me ha encantado este artículo y debo reconocer que últimamente me obsesiona el almidón. Quizá sea culpa de vosotros, los divulgadores, porque ya he leído un par de entradas sobre este polímero natural. De hecho, llevaba varios días pensando en dedicarle una entrada en mi blog a la prueba del yoduro que también habéis mencionado. En fin, almidón, almidón everywhere.

    Cada día os superáis con estos posts, no sólo en contenido, sino también en forma. Enhorabuena, de verdad.

    • José I. García
      07/12/2012

      Muchas gracias, Luis. Adelante con ese post de la prueba del yodo, porque yo todavía no comprendo muy bien el origen del cambio de color…

  2. Paola Fatás
    08/12/2012

    Me ha gustado mucho el enfoque del artículo, aunque me ha sorprendido leer que sea más compicado obtener bioetanol a partir de celulosa que de almidón. ¿Por qué? ¿No se puede hacer por hidrólisis ácida?

    • jigarciaisqch
      09/12/2012

      Gracias, Paola. En efecto, la hidrólisis ácida es una alternativa, pero más difícil de lo que parece. Ten en cuenta que si la hidrólisis ácida fuera sencilla, podríamos digerir más fácilmente la fibra vegetal en nuestro estómago. Como ya digo en el post, en realidad hay distintos polísacáridos. La fibra vegetal tiene al menos dos: hemicelulosa y celulosa. La hemicelulosa se ataca más fácilmente por ácidos, pero la celulosa cristalina (que ni siquiera es soluble en agua) requiere el uso de ácidos fuertes y de temperaturas elevadas. Esto obliga a la purificación de la glucosa obtenida, ya que debe someterse a un proceso de fermentación con levaduras, que no toleran las impurezas, y al tratamiento de los residuos que genera el empleo de estos ácidos. Como una planta de tratamiento debe manejar cientos de miles de toneladas de materia celulósica, la cantidad de residuos generados sería enorme. Por ello se prefiere la hidrólisis enzimática, que tiene lugar en condiciones más suaves, a temperatura ambiente, y no genera apenas residuos. Tampoco es la panacea, porque la cantidad de celulasas necesaria es alta, y constituye una parte importante del coste total de producción.

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